Bár ötödéves hallgatóként már művelődéstörténetet tanított a budapesti Bródy Imre Gimmnáziumban, nem maradt a tanári pályán. Miután 1993-ban megszerezte diplomáját, a Szabad Demokraták Szövetsége sajtóosztályára szerződött, ahol végigjárta a szamárlétrát és sajtóreferensből két év alatt a sajtófőnöki pozícióig emelkedett. Öt évet töltött a politika közelében (bár a pártba sohasem lépett be), majd a reklámszakmában próbálta ki magát, 1998-ban az Edison Network egyik igazgatója lett.

Pozíciójából bő egy év elteltével az ügynökség egyik akkori ügyfeléhez, az akkoriban professzionalizálódó, egyre gyorsabban növekvő Szigethez szerződött. Az Óbudai szigeten minden év augusztusában megrendezett fesztivál azokban az években nőtte ki magát nemzetközileg is magasan jegyzett zenei rendezvénnyé. Schindler Endre 1999 májusától 2005 novemberéig töltötte be a Sziget marketingigazgatói pozícióját. Több mint hat sikeres év után érlelődött meg benne a váltás igénye, és a szórakozóhelyek működtetésével foglalkozó Bázis Holding Vagyonkezelő Rt. általános igazgatója lett, ahonnan 2007 március 1-jével igazolt át az Econet és a Sziget érdekeltségi körébe került Est Médiához.